UNIDAD 4
COMPUESTOS OXIGENADOS
¿Qué son?
Los Tioésteres son compuestos que resultan de la unión de un sulfuro con un grupo acilo con la fórmula general R-S-CO-R'. Son un producto de la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol (en analogía a un grupo alcohol en los ésteres regulares).
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TIOETERES
Son compuestos químicos que contienen un átomo de azufre (S) unido a dos átomos de carbono (C) y a través de enlaces simples. Su estructura general se representa de la siguiente manera: R-S-R.
NOMENCLATURA DE LOS TIOESTERES
Al igual que otros grupos funcionales oxigenados, existen versiones homólogas en los que el oxígeno es reemplazado por elementos de valencia semejante como el azufre y el selenio.
Los más importantes de estos son los que emplean azufre y se denominan tioeteres o sulfidas. Para los tioeteres de cadena corta la palabra éter se reemplaza por sulfida.
Cuando se trata de tioeteres más complejos se reemplaza el sufijo –oxi por el sufijo –iltio.
Para los ciclos que incluyen al azufre se reemplaza el prefijo oxaci-
PROPIEDADES DE LOS TIOÉSTERES
🌡️ Propiedades físicas
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Generalmente son líquidos a temperatura ambiente.
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Presentan olores fuertes y desagradables, característicos de compuestos con azufre.
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Tienen puntos de ebullición moderados, normalmente más altos que los ésteres comunes.
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Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres y benceno.
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Presentan densidad mayor que compuestos orgánicos sin azufre.
🧪Propiedades químicas
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Son más reactivos que los ésteres oxigenados debido a la presencia del azufre.
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Pueden sufrir reacciones de hidrólisis, formando ácidos carboxílicos y tioles.
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Participan en reacciones de sustitución nucleofílica.
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Son importantes intermediarios químicos en reacciones orgánicas y bioquímicas.
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Tienen un papel fundamental en procesos biológicos como el metabolismo energético (acetil-CoA).
¡Refuerza tus conocimientos!
APLICACIÒN DE LOS TIOESTERES
Olores y sabores de alimentos
Algunos tioésteres forman parte de los aromas intensos que percibimos en alimentos como:
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carne cocida
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queso
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ajo y cebolla
Estos compuestos ayudan a que los alimentos tengan sabores más fuertes y característicos, especialmente en productos procesados
En el cuerpo humano (energía diaria)
En nuestro organismo existe un tioéster muy importante llamado acetil-CoA.
Gracias a él, el cuerpo puede obtener energía de los alimentos que comemos todos los días (pan, arroz, frutas, etc.).
