
UNIDAD 4
COMPUESTOS OXIGENADOS


ISMOMERÍA
Es una propiedad de ciertas sustancias químicas que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, presentan diferente estructura, orientación espacial o conectividad de sus átomos.
Estas diferencias estructurales provocan cambios en las propiedades físicas, químicas y biológicas, como el punto de ebullición, solubilidad, reactividad o incluso efectos en el organismo.

Clasificación
Isomería estructural
Se presenta cuando los isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la forma en que los átomos están enlazados. Esto provoca cambios significativos en las propiedades químicas y físicas.
1. Isomería de cadena
Se produce por la variación en el esqueleto carbonado (lineal o ramificado).
Influye en propiedades como punto de ebullición, densidad y reactividad.
Ejemplo:
C₅H₁₂
-
Pentano
-
Isopentano
-
Neopentano
2. Isomería de posición
El grupo funcional o enlace múltiple se encuentra en diferente posición dentro de la cadena carbonada.
Mantiene el mismo grupo funcional.
Ejemplo:
C₄H₈
-
1-buteno
-
2-buteno
3. Isomería de función
Los compuestos presentan grupos funcionales distintos, aunque comparten la misma fórmula molecular.
Genera diferencias marcadas en propiedades químicas y aplicaciones
Ejemplo:
C₃H₆O
-
Propanal (aldehído)
-
Propanona (cetona)
ESTEREOISOMERÍA
Los isómeros tienen igual fórmula molecular y conectividad, pero difieren en la disposición espacial de los átomos.
1. Isomería geométrica (cis–trans / E–Z)
Se presenta por restricción de rotación (doble enlace o anillos).
Los sustituyentes se ubican en posiciones espaciales distintas.
Ejemplo:
-
cis-2-buteno
-
trans-2-buteno
2. Isomería Óptica
Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este átomo se convierte en un átomo ópticamente activo. También se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Es una propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. La luz polarizada no es natural, se obtiene gracias a un instrumento llamado polarímetro.
Este convierte la luz común en luz polarizada.
La luz polarizada es aquella que se mueve o avanza en un solo plano, a diferencia de la luz común que se mueve en infinitos planos. Los compuestos que presentan moléculas iguales pero que desvían a esta luz en direcciones distintas, se llaman enantiómeros. A los que desvían la luz polarizada a la derecha, se los llama isómeros dextro rotatorios (+) y a los que la desvían hacia la izquierda se los llama levo rotatorios (-).
Al igual que en los casos de los isómeros cis y trans, el cambio entre levo y dextro rotatorios es crucial para ciertas propiedades. Algunos medicamentos presentan estas diferencias solo por ser dextro o levorotatorias.

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