UNIDAD 4
COMPUESTOS OXIGENADOS
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por tener un grupo funcional llamado Carbonilo (-CHO), que es un átomo de carbono unido por doble enlace a un oxígeno y por enlace simple a un hidrógeno, además de estar unido a una cadena de carbono (R). Son derivados de alcoholes, importantes en la naturaleza (como en la glucosa y vitaminas) y la industria, utilizados en resinas, plásticos, perfumes y sabores, debido a su polaridad y reactividad.
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ESTRUCTURA DE LOS ALDEHÍDOS
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Fórmula general: R–CHO
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R representa una cadena hidrocarbonada (alquilo o hidrógeno).
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El –CHO está formado por:
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Un carbono carbonílico (C=O)
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Unido a un hidrógeno (–H)
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Unido a un radical R
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El carbono del grupo carbonilo es sp², con geometría trigonal plana.
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El enlace C=O es polar, lo que hace a los aldehídos reactivos.
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Presentan dipolo eléctrico, influyendo en sus propiedades físicas y químicas.
🧾 Ejemplos
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Formaldehído (metanal): H–CHO
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Acetaldehído (etanal): CH₃–CHO
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Propanal: CH₃–CH₂–CHO
Químicas
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Se oxidan fácilmente formando ácidos carboxílicos.
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Participan en reacciones de adición nucleofílica.
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Reaccionan con reactivo de Tollens y Fehling (pruebas características).
Físicas
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Son compuestos polares.
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Los de bajo peso molecular son solubles en agua.
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Tienen punto de ebullición intermedio (mayor que alcanos, menor que alcoholes).
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Generalmente son líquidos o gases a temperatura ambiente.
CARACTERISTICAS DE LOS ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
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Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
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El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
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Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
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Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
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Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
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Cuando la cetona actúa como sustituyente se nombra con el prefijo -oxo. Son grupos prioritarios a la cetona los ácidos carboxílicos y sus derivados, así como los aldehídos.
APLICACIÓN DE LOS ALDEHÍDOS
4,4-Dimetilpentanal
Pent-4-enal
Hexanodial
Metanal (formaldehído)
Etanal (acetaldehído)
Benzaldehído
Butanona
4-Metilpentan-2-ona
3-Metilciclohexanona
Etil metil cetona
Ciclohexil metil cetona
Bencil metil cetona
3-Oxobutanal
Ácido 2-Bromo-5-oxohexanoico
Ciclohexanocarbaldehído
3-Bromociclopentanocarbaldehído
Refuerza tus conocimientos
Canela
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La canela huele fuerte y agradable.
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Su olor viene del cinamaldehído.
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El cinamaldehído es un aldehído.
Manzana
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Cuando cortas una manzana, sale un olor fresco.
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Ese olor lo producen aldehídos naturales de la fruta.
